Licencjonowanie wersji Datacenter działa niemal identycznie jak w przypadku wersji Standard.
Jest jednak pewna różnica, polegająca na tym, że liczba maszyn wirtualnych w Windows Server Datacenter jest nieograniczona. Ograniczona jest jednak liczba fizycznych rdzeni procesora lub procesorów (do 16) w przypadku standardowej licencji. W Windows Server Datacenter, tak jak w Server Standard obowiązuje zasada, że należy posiadać licencje na min. 8 rdzeni na procesor lub 16 rdzeni na serwer.